Az aszimmetrikus organokatalízisért kapták a 2021-es kémiai Nobel-díjat

Kupai József

Az aszimmetrikus organokatalízis alkalmazásával leginkább a gyógyszeriparban találkozunk. Az 1950-es évek második felében történt Contergan-botrány óta kiemelten fontos szerepe van a különböző hatóanyagok enantiomertiszta előállításának, ugyanis egy királis molekula két enantiomerje gyakran szignifikánsan eltérő biológiai aktivitással rendelkezhet. A hatóanyagok enantioszelektív előállításának egyik lehetséges módja az aszimmetrikus szintézisek alkalmazása, amelynek során a reakcióban kialakuló királis kölcsönhatások révén az egyik enantiomer feleslegben keletkezik. Az aszimmetrikus katalízist egészen a 2000-es évek elejéig kizárólag enzim- vagy fémkatalízissel tudták megvalósítani. List és MacMillan egymástól függetlenül közölték korszakalkotó publikációjukat, amivel a katalízis egy harmadik lehetőségét teremtették meg: az organokatalízist.

katala.jpg

Példák aminkatalízisre: (a) prolin-katalizált intermolekuláris aldolreakció aceton és aldehidek között; (b) imidazolidinon-katalizált aszimmetrikus Diels–Alder-reakció

Az aszimmetrikus organokatalízis gyógyszerkémiában való alkalmazásuk létjogosultsága megkérdőjelezhetetlen, hiszen rák-, illetve vírusellenes, parazitaellenes, antibakteriális, neuroprotektív, valamint szív- és érrendszervédő szerek gyártásában alkalmazzák őket. További előnyük, hogy vizes vagy oldószermentes közegben, illetve folyamatos rendszerekben is alkalmazhatók, amivel a keletkező hulladék mennyiségét lehet csökkenteni, így környezetbarátabb alternatívát kínálnak mind az ipari, mind az akadémiai szférának.


Vissza a tartalomhoz

pdfMEGNYITÁS/LETÖLTÉS