Nobel-díj klikkelésért?

Kele Péter

A különböző tudományterületek iránt elkötelezett kutatók minden ősszel izgatottan várják az új Nobel-díjasok neveinek kihirdetését. Így volt ez 2022. október 5-én, az idei kémiai Nobel-díj esetében is. Előzetes találgatások persze mindig vannak: vajon mely kémiával kapcsolatos terület képviselői lesznek a kitüntetettek? Az előző években már többször felmerült a klikk-kémia úttörőinek neve. Idén pedig valóban K. Barry Sharpless és Morten Meldal számára ítélte oda a Nobel-bizottság a rangos elismerést a klikk-kémia alapjainak lefektetéséért. A harmadik kitüntetett Carolyn Bertozzi, akinek neve a klikk-reakciókon alapuló eljárások élő rendszerekben való alkalmazhatóságával, az ún. bioortogonális kémiával forrt össze.

noke.jpg

Carolyn Bertozzi, Morten Meldal és K. Barry Sharpless (https://cen.acs.org/)

De mi is az a klikk-kémia?

A bonyolult, például fiziológiai hatással rendelkező molekulák előállítása akár hónapokig, évekig is elhúzódhat, míg nem ritkán 10-20 kémiai reakció eredményeként, az egyszerű alkotóelemek összekapcsolásával eljutnak a komplex tulajdonságokkal rendelkező célvegyületig. Közben az egyes reakciókat gyakran lépésenként kell optimalizálni, hogy a kívánt átalakítás megfelelő hozammal szolgáltassa az egyes köztitermékeket. Mennyivel egyszerűbb lenne, ha az egyes építőelemeket akár változtatható sorrendben is, jó hatásfokkal tudnánk összekapcsolni! Valószínűleg Barry Sharpless fejében is ez járhatott, amikor az élő szervezeteket felépítő biopolimerek bioszintetikus folyamatait alapul véve lefektette a klikk-kémia alapjait 2000-ben. Közleményében összegyűjtött egy tucat már ismert reakciót, melyek számos oldószerben, így akár vizes közegben, széles hőmérsékleti és pH-skála mellett is megbízhatóan, jó hatásfokkal játszódnak le, melléktermékek keletkezése nélkül, egyszerűen tisztítható termékeket eredményezve. E reakciók gyors és hatékony lejátszódása a reaktánsok magas energiatartalmából fakadó nagy termodinamikai hajtóerőnek köszönhető. A klikk-paradigmát közlő munkájában alapvetően szén-heteroatom kötések kiépítését eredményező reakciókat, például cikloaddíciós (pl. 1,3-dipoláris cikloaddíciók), Diels–Alder-reakciókat vagy feszült gyűrűs rendszerek (pl. epoxidok, aziridinek) felnyílásával járó nukleofil szubsztitúciós átalakításokat sorolt fel. Nem sokkal később, Sharpless és Meldal egymástól függetlenül egy időben közzétették felfedezésüket egy régen ismert reakció módosításáról, ami azóta a klikk-kémia egyik legismertebb kémiai átalakítása lett.


 Vissza a tartalomhoz

pdfMEGNYITÁS/LETÖLTÉS