Koniin: az első alkaloidszintézis

Hosztafi Sándor

A piperidinvázas alkaloidok nagy számban előfordulnak a növényvilágban és jellemző módon erős fiziológiai hatással rendelkeznek . Ilyen tulajdonságú alkaloid a koniin, amely a bürök (Conium maculatum) fő alkaloidja. A bürök vizes kivonatának mérgező hatását már az ókorban is ismerték, a görögök a halálra ítélteket bürökkivonat megivására kényszerítették. Ennek jól ismert esete a híres politikus és gondolkodó Szókratész kivégzése i. e. 309-ben. A koniin kémiatörténeti szempontból is jelentős, mivel ez volt az első alkaloid, melynek a szintézisét megvalósították, és mivel a vegyület C2-helyzetben királis szénatomot tartalmaz, sikerült a racém vegyület rezolválása is diasztereomer sópárképzéssel. Ezenkívül a koniin volt az első alkaloid, melynek a szerkezetét lebontással igazolták. 

Az írás sorra veszi az izolás, a szerkezetvizsgálat és a szintézis, hosszú, buktatókon át vezető történetét.

 Vissza a tartalomhoz

MEGNYITÁS/LETÖLTÉS